GitHub мне не приходилось использовать, не знаю как там чего.
Я для сравнения файлов использую программу Beyond Compare, очень удобно.
В общем, сделать можно подсветку для браузера, на JavaScript и CSS. Это на стороне клиента естественно.
В приложении GitHub Desktop это тоже будет работать, оно сделано как веб-страница.
Ничего сложного в принципе нет. Скрипт должен найти в строках *.cms файла ключевые слова синтаксиса CM, обернуть их в тег и присвоить класс (или сразу в тег стили прописать).
Пример для цифр (черный цвет текста):
<span class="digit" style="color: #000;">1234567890</span>
На стороне самого GitHub, вряд ли получится, там слишком много препятствий, юридических в том числе.