Я бы так сделал бы:
GETSCREEN
FOR($i=0,$i<2)
$flag = 1
WHILE($flag)
$variant[$i] = RND (1, 5)
SWITCH($variant[$i])
CASE(1)
// Здесь координаты первого варианта
IF_PICTURE_IN (0,0, 10,10, "чекбокс не отмечен.bmp", -1, 100)
LCLICK(10,10)
$flag = 0
END_IF
CASE(2)
// Здесь координаты второго варианта
IF_PICTURE_IN (0,0, 10,10, "чекбокс не отмечен.bmp", -1, 100)
LCLICK(10,10)
$flag = 0
END_IF
CASE(3)
// Здесь координаты третьего варианта
IF_PICTURE_IN (0,0, 10,10, "чекбокс не отмечен.bmp", -1, 100)
LCLICK(10,10)
$flag = 0
END_IF
CASE(4)
// Здесь координаты четвертого варианта
IF_PICTURE_IN (0,0, 10,10, "чекбокс не отмечен.bmp", -1, 100)
LCLICK(10,10)
$flag = 0
END_IF
CASE(5)
// Здесь координаты пятого варианта
IF_PICTURE_IN (0,0, 10,10, "чекбокс не отмечен.bmp", -1, 100)
LCLICK(10,10)
$flag = 0
END_IF
END_SWITCH
END_CYC
END_CYC
HALT