Да, вспомнил, планировщик не хочет запускать файл через ассоциации, ему программу подавай. Это не только к кликеру относится.
В задаче ставим Действие: "Запуск программы" - по умолчанию
Программа или сценарий: выбираем экзешник кликера, например
"D:\YandexDisk\Clickermann v4.13.14x32\Clickermann v4.13.14x32.exe"
Добавить аргументы: выбираем наш файл скрипта с абсолютным путём, например
"D:\YandexDisk\Clickermann v4.13.14x32\projects\Hello world.cms"
Если хоть один путь или имя содержит пробелы или русские буквы, весь путь обязательно заключаем в двойные кавычки (как в примере). Кавычки лучше всегда ставить, чтоб не ошибиться в дальнейшем.